7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯（7-Azaindole-5-boronic acid pinacol ester），作为一种含氮杂环硼酸酯，近年来在科研领域受到了广泛的关注。其化学式为C13H17BN2O2，分子量244.09728，CAS登录号为754214-56-7。该物质不仅在医药、农药中间体、生物活性制剂或材料研究领域有广泛应用，还在新型药物合成设计和高通量筛选化合物库的建立中占据了极其重要的地位。

科研领域的应用

在生物医学方面，7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯展现出了巨大的潜力。杂环硼酸类化合物可以作为酶抑制剂，用于治疗肿瘤、微生物感染等疾病。此外，它们还可以作为荧光探针，用于识别过氧化氢、糖类、铜离子、氟离子和儿茶酚胺类等物质的荧光。这一特性使得7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯在生物医学研究中成为了一个重要的工具，有助于科研人员更深入地了解生物体内的化学反应和生物过程。

合成工艺

7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯的合成工艺相对复杂，但经过优化后，已经可以实现较高的收率和纯度。以下是一种典型的合成步骤：

1. 原料准备：首先，需要准备含有5-氯-7-氮杂吲哚的二氯甲烷溶液，并在0-5℃的条件下加入三乙胺。然后，在搅拌下滴加含有叔丁基二甲基氯硅烷的二氯甲烷溶液。
2. 反应与后处理：将反应体系在室温下搅拌过夜，直至反应完全。然后，加入水和稀盐酸进行分层处理，再用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠洗涤。最后，蒸去溶剂，用丙酮洗涤并烘干，得到黄色固体。
3. 硼酸酯化：将黄色固体溶于THF中，在-5℃的条件下加入碳酸钠，然后缓慢加入硼酸三甲酯。加完后升温至室温，减压蒸去溶剂，得到黄色油状物体。
4. 频哪醇酯化：向黄色油状物体中加入乙酸乙酯和频哪醇，回流过夜直至反应完全。然后，蒸去溶剂，加入丙酮进行过滤和浓缩，得到无色油状物。
5. 酸化与纯化：向无色油状物中加入乙醚和稀盐酸，搅拌过夜后蒸去溶剂。剩余物用乙酸乙酯萃取，并用无水硫酸钠干燥。最后，通过滤液减压浓缩和重结晶，得到白色固体，即为7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯。

产品特点

7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯具有纯度高、收率稳定等特点。通过优化的合成工艺，可以制备出HPLC纯度高达99.8%的产品，总收率达到56.8%。此外，该物质还具有良好的稳定性和溶解性，便于在科研实验中进行操作和储存。

综上所述，7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯作为一种重要的科研试剂，在生物医学、药物合成和材料研究等领域具有广泛的应用前景。随着科研技术的不断进步和人们对生命科学的深入探索，相信7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯将会在未来的科研领域中发挥更加重要的作用。

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